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	L’importanza dell’attraversamento dell’Arno a Rignano è legata al declino in epoca medievale del tracciato della Cassia Vetus e al ruolo progressivamente assunto come principale arteria di collegamento tra Firenze e Arezzo dalla Cassa Adrianea. L’estensione poi del territorio di giurisdizione della vicina Pieve di S. Leolino anche di là dell’Arno (sul quale sorgevano due chiese da essa dipendenti, quella di S. Clemente a Leccio e quella di Santa Maria a Sociana) fa pensare che già nell’alto Medioevo esistesse una qualche forma di collegamento stabile tra le due rive. La costruzione di un ponte nella zona di Rignano fu certamente determinata anche dalla vicinanza del Monastero di Vallombrosa (sorto nel 1039), interessato a garantire le comunicazioni con le estese proprietà che esso aveva anche sulle due sponde dell’Arno.
D’altro canto nella stessa zona il Piano dell’Isola era per sua naturale conformazione adatto all’attraversamento del fiume. Dei resti di questo ponte "rotto" e rovinato ci parla il Repetti nel suo "Dizionario fisico-storico della Toscana" (1833), alla voce "Arno", permettendo forse di identificare in essi il cosiddetto "Vadum Medianium", antichissimo attraversamento mediano dell’Arno, il cui ridotto è forse rintracciabile nel vicino toponimo di Sammezzano.
		Notizie del ponte di Rignano ci vengono da Giovanni Villani che ne parla a proposito del viaggio fatto dal Duca d’Atene, il quale lo attraversò per andare da Firenze a Poppi in Casentino (1343). Distrutto da una piena all’inizio del XV sec., esso fu riedificato (forse un po’ più a monte, sul sito del ponte attuale) dalle fondamenta nel 1422 a cura dei Deputati dei Fiumi della Repubblica Fiorentina; negli stessi anni fu probabilmente costruito sulla riva sinistra un mulino con vasta pescaia, del quale sono tutt’oggi visibili le antiche strutture. Nel maggio del 1459 furono eseguiti altri restauri al ponte perché minacciava nuovamente il crollo. Fu il Granduca Cosimo I ad affidare all’architetto fiorentino Bernardo Buontalenti il compito di costruire un nuovo ponte a Rignano, ultimato nel 1570.